Dependendo das pessoas pode ser uma conversa difícil de se ter, mais ainda se for alguém chegado. Por vezes adia-se a conversa inevitável; o que faz com que a dívida caia no esquecimento; por outro o devedor faz-se de esquecido, mas independentemente das razões ou circunstâncias tem de pensar que o dinheiro é seu e quem se vê numa situação um pouco ingrata é você. Claro está que tudo depende da quantia, mas muito ou pouco, por vezes é preciso chamar o outro à atenção e alertar para o seu incumprimento.
O primeiro ponto a reter é antever como ficará se emprestar o dinheiro a outro, isto é, se vai fazer-lhe falta a curto/ médio prazo. Pondere sobre a questão e não se coíba de dizer que não gentilmente, caso seja o caso. Outra questão a ponderar é saber se a altura para pedir o seu dinheiro é a melhor, ou seja, pensar na atual situação da pessoa – mais ainda caso se é um grande amigo – e ver se é a melhor altura ou não. Se sabe de antemão que o outro está com grandes dificuldades financeiras ou se até desconfia que pode nunca ver o dinheiro devido a isso, o melhor a fazer é aguardar uma altura mais propícia. Se porventura emprestou e quer o seu dinheiro de volta, nada como estar atento às seguintes dicas.
Indiretas

Dar pistas, sinais, sugestões, o que seja, pode atenuar ou até evitar a conversa, ou seja, algo como “desculpa, mas hoje não posso sair porque estou nas lonas” ou “adorava comprar aquilo, mas não estou com muito dinheiro” podem fazer com que a que a outra pessoa ‘caia na realidade’ e tenha noção do que está a acontecer.
Pagar a ‘próxima rodada’
No caso de ser uma dívida mais pequena pode sempre adotar esta dica. Num encontro que esteja mais a outra pessoa pode sempre solicitar à pessoa que pague a sua parte (refeição, bebidas, entradas num museu, cinema, etc…), mas nunca o faça em frente às restantes pessoas e utilize frases como “Estou com pouco dinheiro, desta vez podes pagar tu/ pagar a minha parte?”. Utilize esta dica até a sua dívida ficar liquidada.
Dar um propósito ao seu pedido

Até parece um pouco ridículo o ter de dar justificação para cobrar o que é nosso, mas infelizmente há destas situações. Assim sendo, em vez de solicitar o seu dinheiro alegando apenas que lhe faz falta – é algo muito vago, até porque não se chega a estipular uma data efetiva de pagamento -, argumente algo como “Nem queria abordar o assunto, mas recebi uma conta extra para pagar e esse valor dava-me jeito agora” ou “Nem queria abordar o assunto, mas preciso para… (um telemóvel novo, estou a juntar para uma viagem, etc…). Quando achas que me podes dar?”. Em suma, para além de servir como lembrete e uma ótima forma de introduzir o assunto, servirá para estipular um prazo.
Seja flexível

Tal como deve pensar inicialmente se está em condições para emprestar o dinheiro, também pode tornar a situação menos constrangedora, bem como retirar alguma pressão ao assunto. Dependendo da soma que esteja em jogo, poderá sempre sugerir o pagamento em prestações. É assumido um compromisso que dificilmente trará dissabores futuros.
Lembrar através da razão do empréstimo

Quem lhe pediu por certo fê-lo para alguma coisa em específico e quase de certeza que o referiu. Quer tenha sido para o arranjo de um carro, para a mensalidade da escola, ou outro, relembre a pessoa perguntando sobre isso, ou seja, como está a correr e escola, o carro ficou bom, etc… Das duas uma, ou se lembram da dívida ou facilmente consegue introduzir o assunto.